小白理财法律世家出身、曾是校队队员，并在投行工作的蔡崇信，1999年认识了马云，并决定加入阿里巴巴。他从首席财务官做起，帮助阿里巴巴拿到了高盛集团500万美元的投资，又争取到了日本软银孙正义的2000万美元投资。蔡崇信还为阿里巴巴从无到有搭建了战略投资团队。2019年6月，阿里巴巴新一轮组织升级后，集团首席财务官武卫接班，蔡崇信开始淡出战投部门。
在阿里巴巴，蔡崇信与马云同为仅有两个的永久合伙人。与普通合伙人不同，永久合伙人可一直作为合伙人直到其退休、身故、丧失行为能力或被选举除名。蔡崇信曾通过一篇名为《阿里巴巴为什么推出合伙人制度》的文章解释，阿里巴巴相信合伙人制度可以让其基业长青，可以保持持续的创新、不断地提升阿里巴巴的人才力量。
事实上，2018年开始，蔡崇信就开始将对体育的兴趣“变现”。当年4月，他从布鲁克林篮网老板米哈伊尔•普罗霍夫（Mikhail Prokhorov）手中购得篮网队49%的股份，并获得NBA董事会的通过。同年10月，NBA总裁亚当•萧华（Adam Silver）宣布，蔡崇信加入NBA中国董事会。2019年9月，蔡崇信再次收购了篮网队剩余的51%股权，刷新了美国职业运动对特许经营权的成交记录。
对于接手管理篮网队后，蔡崇信表示，运营球队也要把企业理念带入。他把阿里巴巴的“客户第一、员工第二、股东第三”的价值观注入了篮网队。“我们的客户是粉丝、球迷，球员则是我们的员工，而不能认为他只是个雇员，我们要把他照顾好，甚至是他的家人，最不重要的就是老板。”
不仅如此，蔡崇信也表示，投资体育，也许建立整个生态，有球队和球场后，还要向深度眼神，包括观众观看赛事所需要的技术，以及训练球员的技术。他最近也投资了几家技术公司，其中就包括研究视觉识别分析技术的公司，“把一件事做深，然后看生态里面还有什么其他可以投资的。
除了这笔交易外，蔡崇信还买入了美国女子篮球协会旗下职业篮球队纽约自由队，他还是全美长曲棍球联赛圣地亚哥海豹队的大股东，以及美国职业足球大联盟洛杉矶足球俱乐部的少数股权。
此外，2019年12月，蔡崇信还以1000万美元投资了总部位于德国的电子竞技公司G2 esports，持股10%。这笔交易将使得G2得以扩大其在中国和北美的业务，包括在纽约开设办事处。值得注意的是，除了海豹队之外，其所有投资都是在2019年进行的，这一年其净资产增加了32亿美元，其中大部分来自于阿里巴巴的股价上涨。
2018年，在阿里巴巴全球投资者日上，蔡崇信曾详细阐述了阿里投资并购的逻辑。“当别人问我们投资的ROI（投资回报率）或IRR（内部收益率）时，我都会说，我们投资的成功与否不仅在于资金的回报，更在于投资给人们带来的价值，我们如何以数字化转型服务庞大的消费者群体，并获取更多的消费者洞察”，他的目标是“1+110”。